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Außerdem war er als Privatsekretär für den „Eisenbahnkönig” Dr. Bethel Henry Strousberg (1823–1884) tätig und protokollierte die Parlamentssitzungen für das parlamentarische Büro der Kölnischen Zeitung auf den Journalistentribünen des Preußischen Landtages sowie des Deutschen Reichstages.
Heinrich Rollers Begeisterung für die Stenografie bestimmte von nun an auch seine Freizeit. Bereits 1868 gründete er das Stenographische Institut zur Erteilung von Unterricht und Ausbildung praktischer Stenographen. Dem Berliner Central-Verein Arendsscher Stenographen stand er von 1867 bis 1871 vor. Heinrich Roller löste sich von Arends und legte sein eigenes Stenografie-System vor, welches er in den Jahren beträchtlich überarbeitete und verbesserte.
Seit circa 1860 gab es eine enge Verbindung Heinrich Rollers mit der organisierten Arbeiterschaft in Deutschland. Nach dem Tod Ferdinand Lassalles gründete Jean Baptist von Schweizer (1867–1871), Präsident des Allgemeinen Deutschen Arbeitervereins. 1864 die Zeitung Socialdemokrat. Nicht zuletzt wegen seiner stenografischen Fähigkeiten wurde er Berliner Bevollmächtigter des Allgemeinen Deutschen Arbeitervereins. 1869 stenografierte Roller den gesamten Kongress zur Gründung der Sozialdemokratischen Arbeiterpartei (SDAP) in Eisenach.